שאלה באורגנית

[tom1601]

שאלה באורגנית

אם יש לי את המולקולה הבאה:


ואני מוצא 2 מרכזים כיראליים, ומוצא שהם R R
S S

R S

S R

האם בשני המצבים האחרונים, הפחמן האמצעי הופך להיות גם כיראלי?

או שבגלל שיש לו שני מתמירים זהים אז הוא סימטרי בכל מצב?

 

[tom1601]

המשך

הכיוונים פנימה והחוצה של המתמירים לא נתונים,

הוספתי אותם רק כדוגמא,

באפשרויות הפתרון קיימים כל המצבים, הכלור פונה פנימה או החוצה, וכך גם עם המימן וכו'.

 

[zlp]

חדד בבקשה את השאלה

ועדיף שתמספר את הפחמנים.

 

[tom1601]

השאלה

ברצוני למצוא פחמנים כיראליים וע"י סדר המתמירים שלהם לקבוע האם הם S R.

אני יודע בוודאות על 2 פחמנים כיראליים: 1 ו-3.

השאלה היא האם ייתכן שבמצב שבו 2 הפחמנים הללו במצב שונה: אחד R והשני S, הפחמן האמצעי 2, הופך להיות גם כיראלי?

ואם כן, מה אפשר להגיד על מולקולה זו שתהיה למשל R R S לעומת המולקולה שבה רק 2 המתמירים R R (הפחמן האמצעי לא כיראלי),

האם הם סטריאואיזומרים? או שיש שם אחר לזה?

 

[zlp]

האמת היא שמעולם לא חשבתי על זה

הנטיה האוטומטית שלי היתה לענות לך "לא", אבל אני מציע שנמתין לחכמי הפורום.

 

[tom1601]

חיפשתי בכמה ספרים

חיפשתי בכמה ספרי כימיה אורגנית מאוד פופולריים, אבל לא נתקלתי באף אחד מהם במצב כזה. כלומר, הם מדברים באופן מאוד כללי על פחמן כיראלי אחד במולקולה, ואח"כ ב-2 פחמנים כיראליים במולקולה.
או לכל היותר ב-3 פחמנים כיראליים במולקולה בה 2 הפחמנים הקיצוניים בעלי מתמירים שונים.

במקרה הזה המתמירים זהים, כך שניתן לחשוב שבעצם שהפחמן האמצעי לא יכול להיות כיראלי.

אבל כאן נתקלתי בדילמה.

 

[קלאודיוס101]

כיראליות

ראשית יש לספור מהקצה כלומר פחמן 1 הוא 3 ןפחמן 3 הוא 5. אבל אענה לך בהתאם לספירתך.

המצב הוא בדיוק הפוך ממה שאתה סבור אם פחמן מספר 1 הוא S ומספר 3 הוא R תקבל צורת מזו ניתן להתיחס לפחמן האמצעי כלא כיראלי. אם פחמן מספר 1 הוא R ומספר 3 הוא S תתקבל צורת מזו נוספת. תמונת ראי של צורת מזו, אינה אננטיומר אלא אותה מולקולה

דוקא כאשר 1 ו 3 שניהם S או שניהם R ניתן להתיחס לפחמן האמצעי ככיראלי. אם למדת השלכת פישר השתמש בה ותראה.

לסיכום יהיו שישה סטרואיזומרים

א. שתי צורות מזו. (אין להן אננטיומר)
ב. שני זוגות אננטיומרים

כל אחת מצורות המזו היא דיאסטריאוזומר של האחרת ושתיהן דיאסטריאואיזומרים של ארבעת האננטיומרים

 

[tom1601]

שנייה

השלכת פישר היא זו שקובעת את הסדר של המתמירים ולפיה לקבוע האם הפחמן R או S?

למה שתי צורות המזו הן דיאסטריומרים, הן לא אותו החומר?

המספור שלי היה רק לגבי הפחמנים הכיראליים ולכן לא ציינתי את הפחמנים האחרים (4 במספר).

לא הבנתי למה אם שני הפחמנים הכיראליים הם R או S אז הפחמן האמצעי גם כיראלי, שני המתמירים שלו הם זהים.

 

[קלאודיוס101]

השלכת פישר

אני נותן לך הנחיות איך להשליך עשה ותראה. במולקולה 7 פחמנים כתוב כשרשרת מלמעלה למטה.

פחמן מס' 1 קבוצת CH3
פחמן מס' 2 קבוצת CH2
פחמן מס' 3 כלור ימינה מימן שמאלה
פחמן מס' 4 הידרוכסיל ימינה מימן שמאלה.
פחמן מס' 5 כלור ימינה מימן שמאלה
פחמן מס' 6 כמו מספר 2
פחמן מס' 7 כמו מספר 1.

כעת תוכל לראות מישור סימטריה דרך פחמן מס' 4 קיבלת צורת מזו. אם תיצור תמונת מראה ותסובב במאה שמונים מעלות תקבל מחדש את אותה מולקולה, לכן תמונת המראה אינה אננטימר.

כעת שרטט מולקולה שניה ההבדל היחידי מהראשונה יהיה שבפחמן מס' 4 ההידרוכסיל יפנה שמאלה והמימן ימינה, גם הפעם תראה שקיבלת צורת מזו, אבל אחרת כי בשתי הצורות הקונפיגורציה של פחמן מס' 4 שונה. שתי צורות אלו הן דיאסטריאואיזומרים זו לזו למרות ששתיהן מזו.

כעת בדוק פחמנים מס' 3 ומס' 5 תראה שאחד S והאחר R

בהצלחה

 

[zlp]

meso... כמובן!

 

[tom1601]

zlp למה התכוונת?

 

[zlp]

לזה שהתשובה של קלאודיוס ברורה מאליה

וה"התלבטות" שלי היתה התלבטות של הבל. קורה.