יציבות רדיקלים

[NQDA]

יציבות רדיקלים

מדוע רדיקל ראשוני יציב יותר מרדיקל שניוני ושלישוני?
כמו כן מדוע יש עדיפות לרדיקל להוצאת מימן מפחמן שלא נמצא בקצה השרשרת?

 

[BigBadWolf]

הצלחת לערער את הבטחון שלי אבל בדקתי ואתה טועה

רדיקל שלישוני הוא היציב יותר וראשוני הכי פחות יציב. זה בגלל שקבוצות אלקיליות תורמות אלקטרונים ולכן מייצבות את החוסר.

 

[g1u2y32]

תשובה

אתה צודק BIGBADWOLF גם לי בהתחלה זה נשמע לא הגיוני אבל חשבתי שאני טועה. רציתי להוסיף להסבר: כאשר אני למדתי כימיה אורגנית לימדו אותנו שמנגנון ההיפרצימוד - hyperconjugation שמשתף אורביטלי p של אטומי פחמן שכנים תורם ליציבות של הרדיקל או של קרבוקטיון. ככל שהפחמן יותר מותמר ויש עליו יותר פחמנים מנגנון ההיפרצימוד נעשה יותר משמעותי וכך הרדיקל יציב יותר. באותו אופן מתרחש עבור קרבוקטיון - קרבוקטיון שניוני שיש לו אפשרות להפוך לשלישוני יעשה זאת במנגנון הנקרא שחלוף (rearrangement).