צורת רזוננס

צורת רזוננס

אני מנסה לצייר את צורות הרזוננס של המולקולה המצורפת כדי לקבוע האם הטבעת העליונה עושה אקטיבציה או דה אקטיבציה לטבעת התחתונה עבור התמרה אלקטרופילית ארומטית.
אני ציירתי את אופציה א', אבל בתשובות שראיתי כתוב שהצורות שקיימות הן דווקא אלה של אופציה ב'.
השאלה שלי היא מדוע אופציה א' היא לא אפשרית? הפרדת המטען היא בין פחמנים מרוחקים, כך שלמרות שהפרדה היא פחות טובה, עדיין הצורונים האלה תורמים להיבריד, לא? האם אולי זאת כיוון שנוצר גם קרבואניון שלישוני שהוא לא יציב במיוחד?

אשמח לעזרה.
 

BigBadWolf

Member
הכל תורם, השאלה כמה

צורות רזוננס ללא הפרדת מטענים משפיעות יותר מאשר כאלו עם הפרדת מטענים. בנוסף, שים לב שעל כל צורת רזוננס בעלת הפרדת מטענים במולקולה הזו קיימת צורה יציבה באותה מידה (או כמעט באותה מידה) עם הפרדת מטענים הפוכה כך שההשפעה תתבטל. מה שכן, יכול להיות שלמצבי רזוננס בהם קרבוקטיון שלישוני וקרבאניון שניוני תהיה השפעה קטנה כלשהי. בכל מקרה ההשפעה תהיה קטנה יותר מאשר מצבי רזוננס כמו ב-ב' שם אין הפרדת מטענים כלל.
 
תודה - משהו שלא הבנתי.

1. אתה כותב "קיימת צורה יציבה באותה מידה עם הפרדת מטענים הפוכה" - אלה צורות שלא ציירתי או שאני אמור לשים לב אליהן בתוך הצורות שציירתי? (אני פשוט לא מצליח לראות את זה)

2. בהמשך של השאלה צריך לקבוע לאן המתמיר מכווין את האלקטרופיל שיכנס. גם כאן נראה שאני מצייר משהו לא נכון. בעוד שאני ציירתי את הציור המצורף, הפותר לא צייר את צורות 6 ו7. האם אסור לאלקטרונים לקפוץ לטבעת העליונה כדי שיווצר שם גם בנזן?
בצורה כזו קיבלתי שעמדות האורתו (יחסית למתמיר העליון) הן המוכוונות, בעוד שהתשובה היא שכל העמדות מוכוונות.
 
למעלה