לפחות מה שאני עושה..
מיוטיוב- אפשר להמיר שירים מיוטיוב ל-MP3 (חפשי בגוגל) ולהוריד אותם ישירות למכשיר בלי לחבר למחשב כלל. גם שירים אחרים ניתן להוריד ישירות למכשיר מהרשת (לא אפרט כאן איך, אם תרצי תפני אליי בפרטי).
מדיסק- כאן כבר צריך למצוא דרך להעתיר את השירים מהדיסק למחשב קודם כל (לא מסובך, יש תוכנות מיוחדות לכך, אבל טיפה יותר ארוך).
לגבי איימק שרשמת שיש לך- אין לי מושג. אפשר פשוט לנסות