מה הכוונה במונוברומינציה?

[July84]

מה הכוונה במונוברומינציה?

יש כמה וכמה ראקציות אבל לא בשם הזה ... הכוונה להלוגנציה ( הוספת BR )? או סיפוח HBR ? ומה הכוונה במונו? רק אחד נכנס? אבל נגיד זה בבוטן יש קשר כפול ומול' אחת צריכה להיכנס מכל צד של הקשר הכפול נכון? המון תודה מקווה שהייתי מובנת

 

[סטיב הקלידן]

היית מובנת דווקא../images/Emo8.gif

מונוברומינציה-הכנסה פעם אחת של ברום. מתי זה חשוב?..בהקשר להלוגנציות על אלקאנים: הרי אם תקחי אתאן[או כל אלקאן אחר] ותוסיפי לו ברום/כלור[פלואור ריאקטיבי מדי,ויוד להיפך] בהקרנה/חום תקבלי תערובת של מונוהלואלקאן,דיהלואלקאן,טריהלואלקאן וכיו"ב. במקרה של אתאן הם יהיו: CH2BrCH3,CHBr2CH3,CHBr2CH2Br וכיו"ב.אם תעשי מונוברומינציה/הלוגנציה,הכוונה שאיכשהוא תבודדי את תוצרי המונו.. מתערובת זו. בבוטן[בהנחה שאת מדברת על בוטן ולא בוטאן!] זה שונה כי התגובה לא רדיקלית.נתחיל מזה ש... אם זה בוטן, אז איזה בוטן זה? 1-בוטן או 2-בוטן?..כלומר איפה הקשר הכפול-בקצה המולקולה או ב"אמצע" שלה?[בהתאמה לשמות לעיל] וחשוב גם לזכור שהמנגנון ליצירת ה 1,2 או 2,3 די ברומו בוטאן[החומר שיתקבל מהוספת ברום לאחד מהבוטן-ים הנ"ל] עובד דרך יון ברומוניום מגושר. בכ"א, ברור לך,אני מקווה, שבהלוגנציה של אלקנים/אולפינים[אותו שם. להבדיל מאלקאנים/פחמימנים אליפטיים!] הסלקטיביות יחסית גדולה בייחוד ביחס להלוגנציה של אלקאנים. זה נובע מהמנגנון בעצם... [תחשבי שברגע שהקשר הכפול התחסל, אי אפשר לעשות עוד הלוגנציות על המולק' של האולפין "לשעבר". לעומת זאת, בהלוגנציות על אלקאנים תמיד יש אפשרות להלוגנציות נוספות,אלא אם כן "הוצאנו" כבר את כל המימנים מהתרכובת]. מקווה שהייתי ברור

 

[July84]

היית מאוד ברור תודה ../images/Emo13.gif ...

אז בעצם ברומנציה זה הלוגנציה עם br2 כן? אבל איך ניתן לבודד את תוצר המונו ? נגיד אני מדברת על בוטן ( ולא בוטאן

) אני גם הופתעתי אבל בבחינה שיש אלי כתוב רק בוטן ולא 1 בוטן זה לא בסדר נכון ? אז אני אקבל נגיד : H-C=C-H --> (BR2) CH2BR-CH2BR נכון? ועכשיו מה הכוונה בלבודד? תודה רבה

 

[סטיב הקלידן]

פרה-פרה[כלומר נעבור עלשאלה שאלה]../images/Emo13.gif

לשאלתך הראשונה-כן,נכון. שאלה שנייה-איך?..מגוון שיטות: כרומטוגרפיה[קולונה בעיקר], זיקוקים, וכו'. זה לא ברור מאליו איך עושים זאת בדיוק אבל בגלל זה את[וגם אני,נכון לעכשיו] לא נדרשת במדוייק להסברים הטכניים כיצד מבצעים זאת. חוצמזה,אגב,בד"כ אם רוצים מקסימום התמרה[נגיד במתאן זה יהיה CBr4] או מינימום התמרה[CH3Br] לוקחים בהתאמה עודף של הלוגן או עודף של האלקאן עצמו[ב"עודף" הכוונה לרוב לעודף גדול מאד,איזור ה 1:10 ביחסי מולים,לפחות]. שאלה הבאה: בטוח שלא היה כתוב butane או "בוטן" אבל עם פתח על ה"ט'"?..חח

בכ"א,נגיד ובאמת הכוונה הייתה לאולפין,הם היו חייבים לכתוב איפה הקשר הכפול. זו טעות. את לא אמורה לנחש את מבנה המולקולה אם נתון שמה[פשוט השם שלה כאן הוא חלקי משום מה].. אולי במקרה אבל כתוב שעשו עליה כמה תגובות ולפי זה את אמורה לקבוע את המבנה שלה?.. כמו כן, מה שציירת הו אתן[אתילן],C2H4,בעוד שבוטן מקל את הנוסחה המולקולרית C4H8... התוצר שקיבלת בכ"א היה נכון,אם היו שואלים על אתילן. אין כאן שום עניין של לבודד,כי שוב- הלוגנציות על אולפינים-סלקטיביות למדיי, הלוגנציות על אלקאנים-לא סלקטיביות[ולכן יש תערובת של מונו,די,טרי ופולי-הלואלקאנים מותמרים.], ולכן רק בהלוגנציות מהסוג השני,בהקשר זה, נכון לדבר על בידוד.

 

[סטיב הקלידן]

הוא אתן*

 

[July84]

כן אני יודעת שכתבתי אתילן כדוגמה

אוקיי אז כתשובה לתרגיל של מונוברומינציה של אתילן זה מספיק מה שרשמתי? ועוד שאלה קטנה איך אפשר לעבור מ קשר יחיד לכפול ? אני יודעת איך ניתן לפרק קשרים אבל לא ליצור ?

 

[סטיב הקלידן]

תשובות-

בעקרון כן,זו מונוברומינציה אבל גם ככה אין טעם לדבר על מונו,די או פוליברומינציה במקרה זה כי תמיד תגיעי לאותו תוצר. מהרגע שהתוצר נוצר, צריך קרינה או חימום כדי שברומינציות נוספות יתרחשו[וזה לא דרוש כדי לעשות הלוגנציה על אולפין], ולכן הן לא[יתרחשו]. מקשר יחיד לכפול אי אפשר לעבור ככה סתם,ז"א אני לא מכיר "ריאגנט קסם" שעושה זאת בשלב אחד. אלטרנטיבית,במספר שלבים ניתן לעשות את התהליך הבא: -להגיב אולפין עם HX עם חומצה קטליטית -לעשות אז אלימינציה על התוצר[עם בסיס חזק],וכתלות בתנאים תקבלי את אולפין זייצב או הופמאן הרצוי.

 

[July84]

תודה רבה הכל מתחיל להתסתדר ../images/Emo13.gif

 

[July84]

שאלה על איזה תוצרים יהיו ...

אוקיי נגיד יש לי שאלה על מונוברומינציה של bromocyclohexane אז בהתחלה יש לי ציקלוהאקסן עם ברום בפרה נכון ? אני אגיב אותו עם br2 ו febr3 ואז הברום אמור להכנס לציקלוהאקסן גם ( הלוגנציה ). אז ככה ברום כעיקרון מכוון לאורט ופרה ועושה דהאקיבציה אז יהיה לי תוצר אחד עם ציקלוהאקסן שיש לו ברום בפרה ואורטו ואחד עם ציקלוהקסן שיש לו ברום בפרה והפרה השני ( זה יכול להיות נכון? ) ואז אני צריכה לומר איזה יהיה יותר אז השני נכון ? כי בראשון יהיו יותר הפרעות אסטריות בגלל ש-2 הברום עושים דאקטיבציה? אוקיי אני ממש מקווה שאני מובנת וצודקת ... תודה רבה ... זה היום האחרון מבטיחה להפסיק לשגע אותכם בקרוב

 

[July84]

אהה וכמובן יהיה לכל אחד ציס וטרנס

איזה מהם נחשב יציב יותר ציס או טרנס? אני יודעת שכעיקרון קבוצה גדולה תהיה יציבה יותר בעמדה אקווטוריאלית .

 

[סטיב הקלידן]

אהמממממ אחד עצום!

חומצת לואיס,אורטו,פארא,בלגאנים....זה ציקלוהכסאן גברת, לא בנזן![או שמא טעית בכתיבה] בין "סתם טבעת משושה" לבין "טבעת משושה עם עיגול באמצע" יש הבדל גדול! |נרגע|

אני לא הבנתי בסוף אם זה בנזן או ציקלוהכסאן אז לא יודע איך להתייחס לשאלה...

 

[July84]

אוי ואבוי זה באמת ציקלוהקסן

אז איך אני אוכל לעשות את התגובה?

 

[סטיב הקלידן]

אוקיי,אז:

ברומינציה על ברומוציקלוהכסאן היא תגובה רדיקלית כמובן. לכן צריך לעבור דרך הרדיקל הכי יציב,שניתן להתייחס אליו כמו לקרבוקטיון,מעין "חוסר מטען" על הפחמן הרדיקלי.כל פחמן כאן הוא שניוני,אבל כדי להקטין אפקט אינדוקטיבי מסויים מהברון,עדיף לעבור דרך רדיקל הכי רחוק מהברום,לכן לדעתי נקבל 1,4-דיברומו-ציקלוהכסאן. מה שכתבתי לעיל זה מה שהייתי כותב לו הייתי חייב לכתוב זאת[מבחן נגיד],אבל מודה שייתכן ותתקבל תערובת של די ברומוציקלוהכסאן-ים למיניהם,כיוון שהאפקט האינדוקטיבי לא מאד חזק פה כמו במקרה של "קרבוקטיון אמיתי".

 

[July84]

ועם מה אני צריכה להגיב בשביל

ליצור COOH ? אפשר עם KMNO4 אבל אז יהיו לי 2 OH , אפשרי איכשהו להפריד OH אחד ? כי אני צריכה בול COO ו- H . אוקיי תודה רבה

 

[סטיב הקלידן]

*חוסר הבנה מצידי*

תתני דוגמא לטרנספורמציה שאת צריכה...לפי המתמירים שאת כותבת פה,אני לא בטוח שנסגרת על המבנה.. חוצמזה,כדי להלגיע ל Y, אני צריך לדעת מה X, כלומר איזו טרנספורמציה את רוצה לעשות, מאיזו קבוצה פונקציונלית את מתחילה.

 

[July84]

אוקיי אז ככה ...

יש לי CH2=CH2 ואני צריכה להגיע ל CH3CH2COOH

 

[bhmi100]

מה בדבר סיפוח מים ואחכ חמצון?

 

[סטיב הקלידן]

../images/Emo45.gif

http://www.tapuz.co.il/tapuzforum/main/Viewmsg.asp?forum=1543&msgid=81483433 הקדמתי אותך,אבל לא באשמתך

 

[לִימוֹר]

אבל היא צריכה להגיע לCH3CH2COOH

 

[סטיב הקלידן]

צודקת,טעות שלי. הצעה סינטטית אם כן:

סיפוח HCN עם חומצה קטליטית, ואז הידרוליזה לניטריל. דרך אלטרנטיבית: אוזונליזה לא חומצית לאתילן, הוספת אתיל מגנזיום ברומיד לפורמאלדהיד שהתקבל וחמצונו[H2CrO4 למשל] לחומצה הרצוייה.