כיראליות- מה זה?

peach20

New member
כיראליות- מה זה?

מוליקולות כיראליות, מה זה אומר ומה הקשר שלהם לקיטוב אור ולסיווג חומרים?
קראתי קצת בויקיפדיה ולא ממש הבנתי. הם אומרים שם שכירליות היא אי-סימטריה של מראה
ואז נותנים דוגמה את הידיים שלנו. אם אני שמה את כף היד הענוגה שלי מול המראה ומסתכלת עליה
אז אני רואה שהיא כן סימטרית למראה- בקייצר למה הכוונה???
 

BigBadWolf

Member
יותר מתאים לפורום כימיה, אבל הינה הסבר

הכוונה בכירליות היא שיש שתי מולקולות עם אותו מבנה בדיוק רק הפוך. שתי מולקולות שכאלו לא ניתן להלביש אחת על השנייה, אבל השתקפות המראה של אחת נותנת את השנייה. לדוגמה (כפי שקראת כבר) קחי את כף יד שמאל שלך מול כף יד ימין. לכאורה שתי הידיים בנויות באותה צורה, לשתיהן יש 5 אצבעות באותו הסדר ושתיהן מחוברות לזרוע באותה הצורה. עכשיו תנסי להלביש את הידיים אחת על השנייה (לא אחת מול השנייה אלא כך שיראה כאילו יש כף יד אחת). תשימי לב שזה בלתי אפשרי כי הידיים הפוכות אחת לשנייה. עכשיו תקחי מראה, תשקפי את יד שמאל עליה ותנסי להלביש את יד ימין על ההשתקפות.
באותה המידה יש גם מולקולות שמתנהגות באותו האופן, כלומר יש להן השתקפות מראה שלא ניתן להלביש על עצמן. כדי לדעת אם מולקולה כיראלית ניתן להשתמש בתורת הסימטרייה, יש חוקים מאוד ספציפיים לגבי זה. אבל אם אנחנו מדברים על כימיה אורגנית (פשוטה, ל-DNA יש כיראליות גם מסיבה נוספת) בלבד המצב הרבה יותר פשוט - מולקולה היא כיראלית אם מחוברות לאטום אחד 4 קבוצות שונות (כמובן שההגדרה הזו נכונה רק לגאומטריה טטרהדרלית ולכן ההגבלה לכימיה אורגנית).

לשתי מולקולות עם אותו מבנה אך הפוכות אחת כלפי השנייה קוראים אננטיומרים.
לשני האננטיומרים של מולקולה כירלית יש את אותן תכונות בדיוק כל עוד הן נמצאות בסביבה לא כיראלית (או רצמיית, כלומר תערובת שווה של שני האננטיומרים). ההבדל מתחיל כשהסביבה היא כיראלית - לדוגמה בגוף שלנו כל חומצות האמינו הן אותו אננטיומר ולכן שני האננטיומרים של תרופה כירלית משפיעים על הגוף בצורה שונה (יכול להיות שהאננטיומר השני לא יעשה דבר או שהוא יכול גם להיות רעיל ואף להרוג).

כשמקרינים אור מקוטב על מולקולה כיראלית קיטוב האור מסתובב. כל אננטיומר של המולקולה הכיראלית יסובב את האור לכיוון הפוך ולכן זה מדד טוב כדי לדעת אם יש בתמיסה עודף של אננטיומר אחד לעומת השני. סיבוב האור הוא לינארי כלפי המרחק אותו עובר האור בתווך הכיראלי וכלפי ריכוז החומר הכיראלי.
 

peach20

New member
התחלתי להבין...

אז הטעות שלי היתה כששמתי יד מול יד אבל בקשר למראה- תסביר לי איך בדיוק אני שמה יד ימין על יד שמאל שבהשתקפות (הרי מיד גם יד ימין
משתקפת...אתה יכול אולי לתת דוגמה אחרת מכפות ידיים?)- או שמה שהתכוונת להגיד שגם בהשתקפות מראה המוליקולות לא מתאימות?

ובקשר לקיטוב האור- האור פשוט יסטה בהתאם לכמה אננטיומרים יש (זאת אומרת אם יש יותר אננטיומרים ימניים, אז הוא יסטה יותר לכיוון שמאל?)

הבנתי גם שכמעט כל המוליקולות כירליות, יש מוליקולה שהיא לא כירלית?
 

BigBadWolf

Member
אכן בעיה קשה

אפשר לשים את יד ימין ליד ההשתקפות ולא מעליה ולראות שההשתקפות של יד שמאל היא יד ימין...
אם יש לך מודל כימי אפשר בקלות לבנות מולקולה כיראלית על-ידי בניית מולקולה בה פחמן קשור ל-4 קבוצות שונות. כדי לבנות את האננטיומר שלו ניתן להחליף בין המיקומים של שתים מהקבוצות.
דוגמאות נוספות מחיי היום יום - בורג (אם כי קשה למצוא את האננטיומר שלו - בורג שמאלי), אוזניות שמתלבשות על האוזניים (אוזניה אחת היא האננטיומר של השניה). לא עולות לי לראש דוגמאות נוספות כרגע ניתן להשיג להם שני האננטיומרים שלהן.
בכל אופן, המולקולות מתאימות רק בהשתקפות - כלומר כל אננטיומר הוא השתקפות של האננטיומר השני.

קיטוב - מהתשובה אני מבין שאת לא ממש מכירה את המשמעות של קיטוב. באור ניתן להבדיל בין 3 כיוונים - כיוון ההתקדמות, כיוון התנדנדות השדה החשמלי וכיוון התנדנדות השדה המגנטי. שלוש הכיוונים האלו מאונכים אחד לשני. אור מקוטב הוא כזה שלכל קרני האור כיוון התנדנדות השדה החשמלי זהה וכיוון התנדנדות השדה המגנטי זהה (תחשבי על זה, יכול להיות מצב באור לא מקוטב שקרני האור מתקדמים לאותו הכיוון אבל השדה החשמלי של קרן אחת מתנדנד בכיוון של השדה המגנטי של קרן אחרת). עכשיו אם אני מעביר אור מקוטב דרך חומר כיראלי האור ישאר מקוטב אבל כיוון הקיטוב ישתנה (כלומר כיוון ההתנדנדות של השדה החשמלי יסתובב וכו').
אם יש לי אותו ריכוז של אננטיומר אחד כמו של האננטיומר השני (נקרא רצמט) סך הכל לא יהיה שום שינוי בכיוון הקיטוב כי אננטיומר אחד מסובב לכיוון אחד והאננטיומר השני מסובב לכיוון השני. אבל אם הריכוז של אננטיומר אחד גדול מזה של השני, האננטיומר הראשון יסובב בהרבה (ריכוז גבוה) והאננטיומר השני יסובב לכיוון השני רק קצת (ריכוז נמוך) ולכן סך הכל יהיה לי סיבוב לכיוון הסיבוב של האננטיומר הראשון.

יש הרבה מולקולות לא קירליות. לדוגמה מים, מתאן, כלורומתאן (מונו, די וטרי כלורו), אתאן, אתנול, אצטון וכו' הרשימה ארוכה מאוד מאוד. מצד שני יש גם הרבה מולקולות כירליות.
 
אנסה להסביר בצורה פשוטה יותר

כך שגם לא כימאי יוכל להבין.
אטום פחמן יכול להיקשר ל- 4 "רדיקלים" שונים בקשר פשוט (לא אתייחס כאן לקשרים כפולים, או לאטומים אחרים היכולים ליצור 4 קרשים או יותר ולכן גם הם יכולים להיות חלק ממולקולה כיראלית). "רדיקל" יכו להיות אטום בודד או מולקולה. לדוגמא, בחומצה אמינית רדיקל אחד הוא אטום מימן, אחד הוא חומצה פורמית, COOH, אחד הוא NH2, והאחרון משתנה בהתאם לסוג החומצה ונקרא "רדיקל" וסימנו R. מלבד גליצין בה R הוא אטום מימן, כל החומצות האמיניות כיראליות.
עכשיו ציירי חומצת אמינו, עם הפחמן במרכז וארבעת הרדיקלים מחוברים אליו. לידה ציירי עוד חומצה אמינית זהה- אבל החליפי בין שני רדיקלים. נסי לסובב את החומצה האמינית השניה כך שכל רדיקל בה יהיה במקום בו הוא נמצא בראשונה- לא תצליחי , אלא אם תייצרי תמונת ראי שלה.
 

peach20

New member
אז מה בעצם ההבדל בין אלוטרופים לאיזומרים?

לא בשניהם סידור האטומים שונה?
 

peach20

New member
ודרך אגב- עוד משהו...

המצגת מתחילה בכך שמוליקולה כיראלית היא מוליקולה ששתי תמונות הראי שלה לא חופפות
אחת את השנייה- זו לא טעות- זה לא אמור להיות ששתי תמונות הראי חופפות אחת את השנייה?
 

deathcaster

New member
הבהרה

לא מדובר ב-2 תמונות ראי, מדובר בעצם אחד ודמותו במראה, הם לא יכולים לחפוף אחת את השנייה. רק הדמות היא תמונת ראי והיא "אנטי מקבילה" לעצם.
 

ב ן ח ו ר י ן

Member
מנהל
אני אנסה להסביר...

אני לא כימאי אבל אני אנסה להסביר את מה שאני מבין.
יש מוליקולות אשר מומסות במים ויש להם את היכולת לשנות את כיוון הקיטוב של האור העובר דרכן. להשפעה של תמיסות המורכבות ממוליקולות אלו על האור קוראים בשם "פעילות אופטית". למוליקולות הללו בתוך התמיסה קוראים "מוליקולות כיראליות" או "מוליקולות אופטיות"(מלשון chair, יד ביוונית) ואלו פשוט מוליקולות שהם א-סימטריות, אין להם ציר סימטריה, סיבוב במרחב לא מצליח לחפוף אותם אבל יש להם אותו מבנה (פשוט הפוך).
הסיבה לכך שהמולקולות נקראות כך היא שלכף היד שלנו אין ציר סימטריה. אם ניקח את כף יד ימין ונשים ראי באמצע, הראי לא יחפוף את הצד השני של היד. מאידך כף יד שמאל היא אננטיומר של כף יד ימין, היא הפוכה לה.
אם נשים את המוליקולה הכיראלית מול הראי (משמע נסובב אותה במרחב, בשום מצב המוליקולה לא תחפוף את עצמה). מוליקולה היא אכיראלית אם תמונת הראי שלה (משמע אם נשים ראי באחד האמצעים שלה) חופפת את המוליקולה המקורית.
כל מוליקולה שיש לה ציר סימטריה, משמע שאפשר להעביר קו באחד המרכזים של המוליקולה היא אוטומטית מוליקולה שניתן לחפוף אותה בתמונת ראי (כי ניתן לסובב את החלק במרחב ולהצליח לחפוף) ולכן היא מוליקולה אכיראלית.
מצרף לך תמונה באדיבות ויקפדיה
 
למעלה