יש דווקא הבדלים מהותיים וחשובים ביותר (במקרים מסויימים). כדאי לקרוא על הנושא בכתובת המצורפת. http://www.simple-talk.com/dotnet/visual-studio/visual-studio-2005-web-application-projects-and-web-deployment-projects/
VS 2005 Web Application Project V1.0 ReleasedFAQ and Known Issues Web Application Projects בגדול הכל מסתובב סביב מודל הקומפילציה שבו כל הפרוייקט הוא אסמבלי אחד ב-Web Project כאשר ב-Web site כל דף (ו-theme, ו-Global.asax וכל דבר אחר) הוא אסמבלי בפני עצמו. כל מצב מציג יכולות אחרות היות ועבודה בקימפול אחד לכל הפרוייקט הרבה יותר יציב אבל עבודה באסמבלי לכל פריט הרבה יותר גמישה. אישית, אני לא מרגיש שיש שוני ניכר בין השניים, אלא רק הטבות וחסרונות זניחים יחסית ושונים.