אורגנית/דילס אלדר

[סטיב הקלידן]

אורגנית/דילס אלדר

האם יכולה להיות תגובת דילס אלדר שבה מגיבים: -דיאן -דיאנופיל שבו אין בכלל[!] קשרים כפולים. ? הגיונית אני לא רואה מניעה לכך, השאלה אם "זה מסתדר", בייחוד עם עניין האורביטלים המולקולריים[HOMO/LUMO וכו']. בתודה מראש

 

[סטיב הקלידן]

ועוד שאלה באורגנית:

נניח שמגיבים נפתלן["שני טבעות בנזן צמודות"...] עם מתיל כלוריד ואלומיניום טרי כלוריד[ח' לואיס], כלומר עושים אלקילציית["מתילציית", פה]פרידל קרפטס. איפה תהיה ההתמרה? במקום אלפא או בטא בנפתלן?...[בהנחה שתהיה מונואלקילצייה...לא צריך לסבך את העניין עם פוליאלקילציות

] אני מניח שיש השפעה של מבנה זה על מיקום ההתמרה,ביחס לסתם בנזן[לא מותמר] בו כמובן אין משמעות למיקום כי כל עמדה אקויולנטית לאחרת, אני פשוט לא מצליח להסיק מה היא אותה השפעה. ושוב, בתודה מראש..

 

[bhmi100]

ממה שאני זוכר בתגובות

ציקלאדיציה (שדילס אלדר היא אחת מהם) קשר כפול הופך לקשר יחיד. אז דרוש קשר כפול (לאו דווקא פחמן פחמן) בתגובה אחרת מסוג שחלוף סיגמא טרופי לא צריך קשר כפול במגיב השני. כדאי לך לבדוק מידע נוסף בוויקפדיה באנגלית

 

[סטיב הקלידן]

תודה!

נבדוק,אולי זה באמת סיגמא טרופי,למרות שקצת קשה לראות זאת ככה...[אני מתעצל לצייר את התרגיל פה פשוט:-\]

 

[yonien]

סטיבי בוי

טוב, הידע שלי בציקלו אדיציות חלוד ביותר. אבל לגבי השאלה השניה, חפש את ספקטרום ה nmr פחמן של נפטלן ותראה איזה פחמן נמצא בהיסט הנמוך ביותר (שדה גבוה). הפחמן הזה יהיה העשיר ביותר באלקטרונים ולכן הוא יהיה זה שיעבור את תגובת האצילציה בעדיפות. קח בחשבון שבטוח ישנם תוצרי לוואי.

 

[סטיב הקלידן]

טוב, ת'אמת שהיום המרצה

לימד את עניין ה"תגובות עם דברים דמויי בנזן למרות שהם לא בדיוק כאלו" ["בנזנואידים"]..פשוט חשבתי שכבר הייתי אמור להתמודד עם זה לבד,אבל מסתבר שלא. כך שיש הגיון בדברים,צריך רק להבין אותו לעומק ועוד לא היה לי הזמן לעבור על דבריו וגם הוא לא סיים ללמד את זה..חפיף,תודה בכ"א