למה אי אפשר? אפשר וחצי
לפחות באייטונס שלי (על מקינטוש, אני מניחה שיש הגדרה דומה גם בגירסת החלונות), בהעדפות, תחת Advanced, ישנה אפשרות Copy files to iTunes music folder when adding to library. תסמן את האפשרות הזו, והקבצים יועתקו אוטומטית ברגע שאתה מוסיף אותם לספרייה.