קשרים כפולים

[ליזוזימית1]

קשרים כפולים

שלום לכולם! מה יכול להיות נחמד יותר משאלה באורגנית?? איזה קשר כפול יקשור נוקלאופיל יותר טוב? ז"א מי יותר עני באלקטרונים? רב תודות לעונים..

 

[BigBadWolf]

הנוקלאופיל יקשר לזה שיצור קרובאניון מצומד

לדעתי הנוקלאופיל יקשר ל-a בפחמן השלישוני בשביל שיווצר קרבאניון שניוני (יותר יציב משלישוני) שיהיה מצומד עם החמצן. למעשה, תהיה לזה צורת רזוננס בה יהיה קשר כפול בין הפחמן השניוני של a לפחמן הקרבונילי והמטען השלילי יהיה על החמצן (מועדף). כמובן שהעובדה שהנוקלאופיל נקשר לפחמן שלישוני מכניסה הסתייגות של גודל הנוקלאופיל.