שאלה טובה. הנה התשובה:
ראשית, בחלל השבת נכנסת או בהתאם לשעון המקום ממנו האסטרונאוט המריא או בהתאם למקום מעליו האטרונאוט טס.
בחלל הבין-כוכבי חלופה ב' לא פרקטית, וגם מאבדת את המשמעות, כך שניתן להניח שכל אסטרונאוט ימשיך למדוד את כניסת השבת לפי כניסת השבת במקום ממנו המריא.
אבל העניין מסתבך - ליד חור חור נוצרת התארכות זמן. מנקודת מבט של צופה מבחוץ, הזמן נע יותר ויותר לאט ככל שמתקרבים לחור השחור. אם כן, עולה השאלה האם יש למדוד את הזמן באופן אובייקטיבי (ללא התארכות זמן) או באופן סובייקטיבי.
לעניות דעתי, יש למדוד את כניסת השבת באופן סובייקטיבי. זאת מכיוון שמבחינת מי שנכנס לחור השחור הזמן "בחוץ" נע יותר ויותר מהר, כך שבנקודה מסויימת האסטרונאוט יצטרך לשמור שבת מילי-שניה כל 7 מילי-שניות
לכן, אסטרונאוט שומר שבת שנקלע לחור שחור ימשיך למדוד את הזמן באופן סובייקטיבי וישמור שבת בהתאם לשבת בנמל החלל ממנו יצא. מבחינת הצופה מהצד, הזמן יתארך יותר ויותר עד שמבחינתו הזמן יפסיק לנוע בתוך החור השחור. ולכן התשובה מבחינת הצופה מהצד, התשובה היא "אף פעם".
 
עכשיו לשאלה יותר טובה - אסטרונאוט שומר מצוות יוצא מישראל. טס לחוג הארקטי עם עצירה בטורקיה. מהחוג הארקטי הוא ממריא לתחנת החלל הבינלאומית (כן, כן. אני יודע שיותר יעיל להמריא לחלל ליד קו המשווה). תחנת החלל הבינ"ל מקיפה את כדור הארץ 91 דקות. כשתחנת החלל נמצאת מעל איטליה, הוא תופס חללית נוספת שטסה ממש קרוב לאופק האירועים של חור שחור. לאחר שהאסטרונאוט מתרחק מהחור השחור, "בחוץ" חלפו 500 מיליון שנה. בזמן הזה היממה התארכה ב-3 שעות (חפש בגוגל "התארכות היממה"), אבל לפני 400 שנה (כשהיה הפרש של 45 דק') האנושות עברה לגור על כוכב לכת מלאכותי שלא נע על צירו, ולכן אין לו מחזור טבעי של יום ולילה. אנשים לא צריכים לישון, לכן אין אפילו מחזור מלאכותי של יום ולילה (זמן פשוט נמדד בדקות, ואם רוצה לדבר על תקופות זמן ארוכות אומרים קילו-דקה, ג'יגה דקה וכו'). *עכשיו* מתי נכנסת שבת?