שתי שאלות באורגנית

[CommandeRiker]

שתי שאלות באורגנית

היי,
אני מקווה שזה המקום ואם לא אשמח אם תפנו אותי.
יש לי שתי שאלות תיאורטיות לגבי מושגים ותהליכים בסיסיים. מצ'ב שרטוטים.
1. בבואי לצייר את המולקולה הבאה בקונפורמצית כיסא, היות ושתי הקבוצות נמצאות במצב CIS, הייתי מצפה ששני הקווים יהיו זהים (אקסיאליים או אקווטורליים). אולם בדוגמאות באינטרנט במצב CIS מציירים קבוצה אחת אקסלית וקבוצה שנייה אקווטרלית. למה זה?
2. במצב כזה אני מבין שהאור מפרק את הכלור והוא הופך להיות רדיקל חופשי. האם יש משמעות ל2Cl2 או ל Cl2 בתגובה? איזה מימנים הCL נוטה למשוך מהמולקולה הראשונה? (אלה שבקצוות או שבאמצע)?

 

[CommandeRiker]

ועוד שאלה קטנה

בשרטוט של המולקולה המצורפת ניתן להבין (או לפחות כך אני הבנתי) שהקבוצות הן באותו צד, משמע בצד ההפוך של המימנים.
למה המולקולה היא טרנס?

תודה רבה

 

[g1u2y32]

תשובה

1. המצב המתואר בציור לא נראה לי הגיוני - זאת מכיוון שכששני המתילים נמצאים בcis אחד ביחס לשני והם בעמדות סמוכות -זה יוצר הפרעה מרחבית גדולה - ענן האלקטרונים של כל מתיל ידחה את ענן האלקטרונים של המתיל השני. לא יצא לי לראות אף ציקלוהקסאן במבנה כזה כבשני עמדות סמוכות המתמירים הם אקסיאלים. במקרה הזה - אחד משני המתילים חייב להיות בעמדה אקווטוריאלית - כלומר מחוץ למישור הכיסא. באופן הזה כשאחד המתילים אקסיאלי והשני אקווטוריאלי הם יהיו cis אחד ביחס לשני וגם ההפרעה המרחבית תהיה קטנה משמעותית ותאפשר את קיום הכיסא בקונפורמציה הנוכחית. בדרך כלל מתמירים בעלי ענני אלקטרונים גדולים יהיו במצב אקווטוריאלי (מחוץ למישור הכיסא) משום שאז תהיה פחות הפרעה ודחייה מצד ענני אלקטרונים של מתמירים אחרים.

2. לגבי המקדם הסטויוכיומטרי של הכלור - לדעתי זה משפיע. לרוב בשאלות על הלוגינציה רדיקלית - שבה יוצרים הלואלקאן - שואלים על מונוכלורינציה - כלומר שרק אחד מהמימנים במולקולה של האלקאן יוחלף באטום כלור. אם כאן יש שתי מולקולות דו אטומיות של כלור אולי הכוונה שהכלור אמור להתמיר יותר ממימן אחד?
לגבי הכלור והשאלה איזה מימנים הוא נוטה למשוך ולהתמיר? התשובה היא שאין תשובה אחת. בתגובות כימיות רבות ובפרט כאלה שמערבות חומרים אורגניים לא יתקבל חומר אחד בתגובה - כלומר לא יהיה מצב שיהיה תוצר אחד שכמותו 100%. לרוב יהיו כמה תוצרים.
במקרה זה נוכל להתסכל על שני סוגי תוצרים - תוצר שבו הכלור (במקרה של מונוכלורינציה) יתמיר מימן בתוך מולקולת הבוטאן ומקרה שני שבו הכלור יתמיר מימן בקצוות מולקולת הבוטאן ואפילו ניתן לשערחוזיים יחסיים של התוצרים שיתקבלו.
יש במולקולת הבוטאן 10 מימנים סך הכל.
6 מימנים נמצאים בקצוות המולקולה ו 4 באמצע המולקולה. באופן אינטואיטיבי נוכל לומר שנקבל שני תוצרים - תוצר אחד בכמות של 60% שבו הכלור התמיר מימן שבקצות המולקולה משום שיש 6 מימנים מתוך 10 שנמצאים בקצוות המולקולה. לעומת זאת ישנם 4 מימנים מתוך 10 שנמצאים באמצע המולקולה ולכן סביר להניח שנקבל תוצר שני שכמותו היחסית תהיה 40% ובו הכלור התמיר מימן באמצע המולקולה.
בחישוב של האחוזים - לא תמיד התוצאות הן כפי שמצופה כי נכנס גם עקרון ריאקטיביות סלקטיביות שמשנה קצת את העניין, אבל באופן כללי לא ייווצר תוצר אחד ובתגובה כזאת נצפה ליותר מתוצר אחד.

 

[CommandeRiker]

תודה רבה על התשובות

אוסיף עוד שאלה קטנה -
אם אחד אקווטוראלי ואחד אקסיאלי איך הם בCIS אחד כלפי השני?
מכיוון שהTRANS מתייחס לצדדים של הטבעת המקורית?

 

[g1u2y32]

לאיזה מולקולה מתייחסת השאלה הזאת?

האם יהיה ניתן להעלות את הציור של המולקולה כדי שיהיה ניתן לראות על מה מדובר?